(+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone | 681035-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 681035-78-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: OIVOJCZASONEFH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(+)-(R)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (+)-(2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以10 mg的产率得到(+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol
  作者：A Srikrishna、N.Chandrasekhar Babu、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.055

  日期：2004.2

  stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol starting from the allyl alcohol 12, readily available in three steps from the monoterpene (R)-limonene, is described. Claisen rearrangement of the aryl allyl ether 10 and concomitant cyclisation furnished a 5:3 mixture of the tricyclic compounds 13 and 14. Degradation of the isopropenyl group followed by cleavage of the central ring and functional group

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。