(2S,3S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-hexan-2-ol | 862805-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-hexan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylhexan-2-ol
• CAS: 862805-65-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: SDIQASOYJWGYLI-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-hexan-2-ol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究：将碳负离子添加到对映体纯环氧化物中的区域控制和高度取代的四氢呋喃的形成

  摘要：

  研究了三甲基铝、二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂与同手性环氧化物 8 的反应。用二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂观察到分子间环氧化物开环，但用三甲基铝观察到缩醛开环，然后分子内环氧化物开环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869868
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(2R,3R)-3-[(R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-oxiranylmethoxy}-dimethyl-silane 、 lithium tetramethyl alanate 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-hexan-3-ol 、 (2S,3S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究：将碳负离子添加到对映体纯环氧化物中的区域控制和高度取代的四氢呋喃的形成

  摘要：

  研究了三甲基铝、二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂与同手性环氧化物 8 的反应。用二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂观察到分子间环氧化物开环，但用三甲基铝观察到缩醛开环，然后分子内环氧化物开环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869868

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Rapamycin: Regiocontrol in the Addition of Carbanions to Enantiomerically Pure Epoxides and the Formation of a Highly Substituted Tetrahydrofuran
  作者：Philip Parsons、Kyungsoo Oh、David Cheshire

  DOI：10.1055/s-2005-869868

  日期：——

  Reaction of trimethylaluminium, dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate with the homochiral epoxide 8 has been studied. Intermolecular epoxide ring-opening was observed with dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate, but acetal ring-opening followed by intramolecular epoxide ring-opening was observed with trimethylaluminium.

  研究了三甲基铝、二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂与同手性环氧化物 8 的反应。用二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂观察到分子间环氧化物开环，但用三甲基铝观察到缩醛开环，然后分子内环氧化物开环。