(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane | 478922-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane
• 英文别名: 1,4-anhydro-4-thio-D-mannitol；(2R,3R,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane-3,4-diol
• CAS: 478922-22-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: YCHDTHHGHDMALK-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S)-4-acetoxy-2-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3

文献信息

• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• US9255118B2
  申请人：——

  公开号：US9255118B2

  公开（公告）日：2016-02-09
• Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Rafael Asenjo、Antonio Ramı́rez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00368-3

  日期：2002.7

  (2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane (1,4-anhydro-4-thio-D-mannitol), 1 has been prepared from methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-altropyranoside 2 in seven steps, the latter being readily available from commercial methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。