2-Cyano-2-(5-methyl-2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 614755-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-2-(5-methyl-2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-(5-methyl-2-nitrophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 614755-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DNWUQRIXPYDIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-2-(5-methyl-2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Methoxy-5-methyl-2-vinyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于新型方法制备甲氧基吲哚的有效全合成9-甲氧基咔唑-3-甲醛

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，可以直接合成天然存在的9-甲氧基咔唑-3-甲醛1。采用一种新的苯环化策略，该方法使用闭环复分解作为该总合成中的关键步骤。天然产物1的合成已经以七个步骤完成，从商业原料中获得14％的总收率，并且仅四个步骤就由使用新方法获得的甲氧基吲哚化合物完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01745-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Cyano-2-(5-methyl-2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型方法制备甲氧基吲哚的有效全合成9-甲氧基咔唑-3-甲醛

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，可以直接合成天然存在的9-甲氧基咔唑-3-甲醛1。采用一种新的苯环化策略，该方法使用闭环复分解作为该总合成中的关键步骤。天然产物1的合成已经以七个步骤完成，从商业原料中获得14％的总收率，并且仅四个步骤就由使用新方法获得的甲氧基吲哚化合物完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01745-3

文献信息

• An efficient total synthesis of 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde based on a novel methodology for the preparation of methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、Manoj Kumar Khera、B.Yadi Reddy、D. Srinivas、A.Malar Azhagan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01745-3

  日期：2003.9

  A direct synthesis of naturally occurring 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde 1, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. A novel benzannulation strategy was employed using ring closing metathesis as the key step in this total synthesis. The synthesis of the natural product 1 has been achieved in seven steps in 14% overall yield from commercial materials and in only

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，可以直接合成天然存在的9-甲氧基咔唑-3-甲醛1。采用一种新的苯环化策略，该方法使用闭环复分解作为该总合成中的关键步骤。天然产物1的合成已经以七个步骤完成，从商业原料中获得14％的总收率，并且仅四个步骤就由使用新方法获得的甲氧基吲哚化合物完成了合成。