2-Cyclohexen-1-one, 3-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]- | 1280214-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclohexen-1-one, 3-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-
• 英文别名: 3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1280214-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UYFZPJMERGRJDL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexen-1-one, 3-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]- 在 三丁基膦 、 重水 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 palladium diacetate TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Cyclohexen-1-one, 3-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck交叉偶联反应中甲苯磺酸盐的第一个实例

  摘要：

  甲苯磺酸酯（2）与丙烯酸甲酯的钯催化交叉偶联Heck反应已被开发为形成碳-碳键的有效方法。使用乙酸钯作为催化剂，使甲苯磺酸酯（2）与丙烯酸甲酯反应，以优异的产率提供3-（3-氧代-1-环己烯-1-基）-2-丙烯酸酯甲酯（3）。甲苯磺酸酯（9）在相似条件下的偶联反应也以大于80％的总收率提供了二烯酸甲酯（10）。研究了反应参数如温度和催化剂以及乙酸钯与三苯基膦的比例对反应速率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02240-7