(2R,5S,6R,7R,8E,12E,14S,17S,18R)-19-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(2S)-1-[2-(2-hydroxyphenoxy)acetyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-8,12-dienoic acid | 856190-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S,6R,7R,8E,12E,14S,17S,18R)-19-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(2S)-1-[2-(2-hydroxyphenoxy)acetyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-8,12-dienoic acid
• CAS: 856190-96-0
• 化学式: C₆₃H₁₀₉NO₁₅Si₂
• 分子量: 1176.73
• InChiKey: UNXIRXSYCROQRK-OYJAGJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.23
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R,7R,8E,12E,14S,17S,18R)-19-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(2S)-1-[2-(2-hydroxyphenoxy)acetyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-8,12-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(13R,16S,17R,18R,19E,23E,25S,28S,31S)-28-[(2R)-1-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]propan-2-yl]-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13,17,25-trimethyl-4,11,29-trioxa-1-azatricyclo[29.4.0.05,10]pentatriaconta-5,7,9,19,23-pentaene-2,12,30-trione
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 2-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)imidazole 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 LiDBB 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 (2R,5S,6R,7R,8E,12E,14S,17S,18R)-19-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(2S)-1-[2-(2-hydroxyphenoxy)acetyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174

文献信息

• Total Synthesis of Antascomicin B
  作者：Dominic E. A. Brittain、Charlotte M. Griffiths‐Jones、Michael R. Linder、Martin D. Smith、Catherine McCusker、Jaqueline S. Barlow、Ryo Akiyama、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200500174

  日期：2005.4.29