(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Allyl-3,5,6-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran | 717916-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Allyl-3,5,6-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-prop-2-enylphenyl)oxan-2-yl]-2-methylbutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 717916-75-1
• 化学式: C₃₇H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 665.114
• InChiKey: KTMMLHSKZOTKHE-KUWQAVQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Allyl-3,5,6-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-(2-{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3,4,6-trimethoxy-5-methyl-phenyl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/

  摘要：

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1039/b402391a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-methoxymethyltoluene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Allyl-3,5,6-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/

  摘要：

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1039/b402391a

文献信息

• Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/
  作者：Tetsuya Sengoku、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b402391a

  日期：——

  Synthesis of the C13–C19 C-glycoside portion of kendomycin was achieved via oxidative pyran cyclization and Claisen rearrangement to construct the fully functionalized aromatic ring.

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。