(E)-(S)-7-Chloro-4-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octa-5,7-dien-2-one | 214476-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-7-Chloro-4-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octa-5,7-dien-2-one
• 英文别名: (4S,5E)-7-chloro-4-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]octa-5,7-dien-2-one
• CAS: 214476-33-2
• 化学式: C₃₅H₃₉ClO₇
• 分子量: 607.143
• InChiKey: BIGFACWJYQZRCL-MJVMPNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-Chloro-4-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octa-5,7-dien-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-{(E)-(S)-4-Chloro-1-[2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-allyl]-penta-2,4-dienyloxymethoxy}-ethyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-(S)-7-Chloro-4-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octa-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A
  作者：Eduardo Fernandez-Megia、Nelly Gourlaouen、Steven V. Ley、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-1998-3140

  日期：1998.9

  The synthesis of the highly substituted E and F pyran fragment 23 of altohyrtin A 1 from tri-O-benzyl-d-glucal 5 is described. The synthesis of a model compound 31 containing the altohyrtin A triene side-chain outlines the proposed strategy for the elaboration of the F pyran.

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。