(1R,5R,8S)-8-(1',3'-dithianyl-2')methyl-2-oxabicyclo[3,2,1]octan-3-one | 163748-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8S)-8-(1',3'-dithianyl-2')methyl-2-oxabicyclo[3,2,1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,8S)-8-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 163748-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: LQUPOWPPPLTRSG-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-8-(1',3'-dithianyl-2')methyl-2-oxabicyclo[3,2,1]octan-3-one 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-enyl)cyclopentyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer

  摘要：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00157-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1R,5R,8S)-8-(1',3'-dithianyl-2')methyl-2-oxabicyclo[3,2,1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  两者的合成甲基的对映异构体的顺式- （Ž） -为的香味dehydrojasmonate，主要注意春兰，以确定绝对构型

  摘要：

  顺式-（Z）-脱氢茉莉酮酸甲酯1的两种对映体均由我们的茉莉酮合成的普通中间体4制备。使用手性固定相通过GC分析证明（2S，3R）-1与天然对映异构体相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00998-1

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer
  作者：Munenori Inoue、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00157-x

  日期：1999.4

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of both the enantiomers of methyl cis-(z)- dehydrojasmonate, principal note for the scent of cymbidium goeringii, to determine the absolute configuration
  作者：Takeshi Kitahara、Munenori Inoue、Shigeyuki Tamogami、Roman Kaiser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00998-1

  日期：1996.1

  Both the enantiomers of methyl cis-(Z)-dehydrojasmonate 1 were prepared from the common intermediate 4 of our jasmonoid synthesis. (2S,3R)-1 was proved to be identical with the naturally occurring enantiomer by GC analysis using a chiral stationary phase.

  顺式-（Z）-脱氢茉莉酮酸甲酯1的两种对映体均由我们的茉莉酮合成的普通中间体4制备。使用手性固定相通过GC分析证明（2S，3R）-1与天然对映异构体相同。