(Z)-1,3-bis(phenylthio)-3-phenyl-2-propen-1-one | 137540-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3-bis(phenylthio)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: S-phenyl (Z)-3-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enethioate
• CAS: 137540-83-1
• 化学式: C₂₁H₁₆OS₂
• 分子量: 348.489
• InChiKey: UMBRTUQHAKZMMF-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(phenylthio)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-3-phenylsulfanyl-2-propenal 、 3-苯基-3-苯基硫代-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective conversion of thioesters to aldehydes: Palladium-catalyzed reduction of (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones with n-Bu3SnH

  摘要：

  (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones (1) are chemoselectively reduced to the corresponding aldehydes (3) by n-Bu3SnH with the aid of palladium catalysts under the very mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60449-5
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 二苯二硫醚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-1,3-bis(phenylthio)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素-α、β-不饱和硫属元素酯的晶体结构：羰基氧与β-位硫属元素原子之间的新型分子内相互作用

  摘要：

  合成了一系列 β-硫族-α、β-不饱和硫族酯（1 和 2），并通过 X 射线晶体分析详细研究了它们的分子结构。有趣的是，在大多数情况下观察到羰基氧与 β 位硫属元素原子（β-S···O 和 β-Se···O）之间的分子内相互作用，并且分子间 π-π 相互作用和氢键是在 δ-羟基衍生物（1b 和 2b）的情况下观察到。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:579–585, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20690

  DOI：

  10.1002/hc.20690

文献信息

• Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Shinichiro Miyazaki、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00026a013

  日期：1991.12

  Novel transition-metal-catalyzed reactions of disulfides and diselenides with acetylenes are described. In the of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), [Pd(PPh3)4], the (1) of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes 1 takes place stereoselectively to give high yields of (Z)-1,2-bis(arylthio)-1-alkenes 2 and (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes 3, respectively. A mechanistic proposal includes the following: (1) oxidative addition of (ArY)2 [Y = S, Se] to low-valent palladium species, (2) stereoselective cis-thiopalladation or cis-selenopalladation to acetylenes to form a cis-vinylpalladium intermediate, and (3) reductive elimination of the product with retention of the stereochemistry. When the reaction of diaryl disulfides and diselenides with terminal acetylenes is performed under the pressure of carbon monoxide, the carbonylative addition occurs to afford (Z)-1,3-bis(arylthio)-2-alken-1-ones 4 and (Z)-1,3-bis(arylseleno)-2-alken-1-ones 5, respectively. Carbon monoxide is regioselectively incorporated on the side of the terminal carbon of the acetylenes.
• Crystal structures of β-chalcogeno-α, β-unsaturated chalcogenoesters: Novel intramolecular interaction between the carbonyl oxygen and the chalcogen atom at the β-position
  作者：Toshiya Ozaki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/hc.20690

  日期：——

  β-unsaturated chalcogenoesters (1 and 2) were synthesized, and their molecular structures were investigated in detail by X-ray crystal analyses. Interestingly, intramolecular interactions between the carbonyl oxygen and the chalcogen atom at the β-position (β-S ···O and β-Se···O) were observed in most cases, and intermolecular π–π interaction and hydrogen bonding were observed in the case of δ-hydroxy derivatives

  合成了一系列 β-硫族-α、β-不饱和硫族酯（1 和 2），并通过 X 射线晶体分析详细研究了它们的分子结构。有趣的是，在大多数情况下观察到羰基氧与 β 位硫属元素原子（β-S···O 和 β-Se···O）之间的分子内相互作用，并且分子间 π-π 相互作用和氢键是在 δ-羟基衍生物（1b 和 2b）的情况下观察到。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:579–585, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20690
• Chemoselective conversion of thioesters to aldehydes: Palladium-catalyzed reduction of (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones with n-Bu3SnH
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60449-5

  日期：1993.4

  (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones (1) are chemoselectively reduced to the corresponding aldehydes (3) by n-Bu3SnH with the aid of palladium catalysts under the very mild reaction conditions.