[(R)-2-Hydroxy-1-((1S,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 376369-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-Hydroxy-1-((1S,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethyl]carbamate
• CAS: 376369-16-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: CIHJOJWGABLDMX-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Hydroxy-1-((1S,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-2-Hydroxy-1-((1S,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h