(2S,3S,8aR)-8a-Ethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 228396-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,8aR)-8a-Ethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,8aR)-8a-ethyl-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 228396-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: OJKWYGQUUFPEMX-YHOLWEGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-8a-Ethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-7-Hydroxy-6-methoxymethyl-6-methyl-9-trimethylsilanyl-non-8-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-ethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,8aR)-8a-Ethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2

文献信息

• Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams
  作者：Michael R Reeder、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00454-2

  日期：1999.4

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.