[(E)-2-[(3aS,5S,6R,9bS)-5-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]ethenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 221056-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-2-[(3aS,5S,6R,9bS)-5-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]ethenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 221056-83-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 602.886
• InChiKey: OTZYIVQWKHHTRR-ZAKNJLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-[(3aS,5S,6R,9bS)-5-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]ethenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-[(3aS,5S,6R,9bS)-5-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-渥曼青霉素的合成研究。通过Heck反应不对称地构筑烯丙基季碳中心

  摘要：

  在甲苯中用Pd（OAc）2，DPPP，TBAB和K 2 CO 3处理（±）-4时，立体选择性高（16：1，90 ％），得到16β。而且，（±）-4与Pd（OAc）2，（R）-Tol-BINAP和K 2 CO 3在甲苯中的反应以96％ee和20％产率得到16β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02298-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl t-7a-methyl-1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 [(E)-2-[(3aS,5S,6R,9bS)-5-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]ethenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-渥曼青霉素的合成研究。通过Heck反应不对称地构筑烯丙基季碳中心

  摘要：

  在甲苯中用Pd（OAc）2，DPPP，TBAB和K 2 CO 3处理（±）-4时，立体选择性高（16：1，90 ％），得到16β。而且，（±）-4与Pd（OAc）2，（R）-Tol-BINAP和K 2 CO 3在甲苯中的反应以96％ee和20％产率得到16β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02298-9

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Wortmannin
  作者：Takashi Mizutani、Shinobu Honzawa、Shin-ya Tosaki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200290014

  日期：2002.12.16
• Synthetic studies on (+)-wortmannin. An asymmetric construction of an allylic quaternary carbon center by a Heck reaction
  作者：Shinobu Honzawa、Takashi Mizutani、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02298-9

  日期：1999.1

  Treatment of (±)-4 with Pd(OAc)2, DPPP, TBAB and K2CO3 in toluene gave 16β in a highly stereoselective manner (17:1, 90%). Moreover, reaction of (±)-4 with Pd(OAc)2, (R)-Tol-BINAP and K2CO3 in toluene afforded 16β in 96% ee and in 20% yield.

  在甲苯中用Pd（OAc）2，DPPP，TBAB和K 2 CO 3处理（±）-4时，立体选择性高（16：1，90 ％），得到16β。而且，（±）-4与Pd（OAc）2，（R）-Tol-BINAP和K 2 CO 3在甲苯中的反应以96％ee和20％产率得到16β。