Benzoic acid (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 162210-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-2-methoxy-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 162210-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: QLPXDHFAORSXIP-VBKIDCGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 丙酸 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 碘 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E,2R,3S,6R,7R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-methyl-8-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到Benzoic acid (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9

文献信息

• A total synthesis of (−)-reiswigin a via sequential claisen rearrangement-intramolecular ester enolate alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Kye Jung Shin、Ik Yoen Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80021-9

  日期：1994.10

  (−)-Reiswigin A (1), a novel anti-viral diterpene, has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a sequential Claisen rearrangement — intramolecular ester enolate alkylation strategy.

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。