Benzoic acid (1R,2R,3R)-2-benzyloxy-1-formyl-3-methoxymethoxy-butyl ester | 162210-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3R)-2-benzyloxy-1-formyl-3-methoxymethoxy-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-1-oxo-3-phenylmethoxypentan-2-yl] benzoate
• CAS: 162210-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: XVIWRHWTRVHEPR-LSTHTHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R)-2-benzyloxy-1-formyl-3-methoxymethoxy-butyl ester 在 丙酸 咪唑 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E,2R,3S,6R,7R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-methyl-8-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R)-2-benzyloxy-1-formyl-3-methoxymethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9

文献信息

• A total synthesis of (−)-reiswigin a via sequential claisen rearrangement-intramolecular ester enolate alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Kye Jung Shin、Ik Yoen Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80021-9

  日期：1994.10

  (−)-Reiswigin A (1), a novel anti-viral diterpene, has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a sequential Claisen rearrangement — intramolecular ester enolate alkylation strategy.

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。