(3S,6R,9aS)-3-Methyl-1,4-dioxo-octahydro-5-oxa-2,4a-diaza-benzocycloheptene-6-carboxylic acid methyl ester | 357435-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,9aS)-3-Methyl-1,4-dioxo-octahydro-5-oxa-2,4a-diaza-benzocycloheptene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5aS,8S)-8-methyl-6,9-dioxo-3,4,5,5a,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]oxazepine-2-carboxylate
• CAS: 357435-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MAQNLHIEFRFIIT-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,9aS)-3-Methyl-1,4-dioxo-octahydro-5-oxa-2,4a-diaza-benzocycloheptene-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,6S)-6-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-hydroxy-6-((S)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3S,6R,9aS)-3-Methyl-1,4-dioxo-octahydro-5-oxa-2,4a-diaza-benzocycloheptene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2(<i>S</i>)-Amino-6(<i>R</i>)-hydroxy-1,7-heptanedioic Acid Dimethyl Ester Hydrochloride from Cycloheptadiene
  作者：Brock T. Shireman、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo015544d

  日期：2001.7.1

  The complete carbon framework of enantiomerically and diastereomerically pure 2(S)-amino-6(R)-hydroxy-1,7-heptanedioic acid dimethyl ester hydrochloride was derived from cycloheptadiene in six steps utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder reaction as the key step. This versatile amino diester has been previously used to synthesize amino-differentiated diaminopimelic acid (DAP) and biologically

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。