(1S,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 163879-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,4aR,7S,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 163879-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZYQGFJVMVIJUBV-KNZXXDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (1S,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2S,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777
• 作为产物：
  描述：

  (2aR*,3S*,5aR*,8aS*,8bS*)-3-methyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1-oxaacenaphthen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777

文献信息

• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。