2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl]-3(S),7(R)-[dicarbomethoxy]oxazepine | 357435-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl]-3(S),7(R)-[dicarbomethoxy]oxazepine
• 英文别名: dimethyl (3S,7R)-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxazepane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 357435-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₈
• 分子量: 388.418
• InChiKey: JPGOPPDBZALTQH-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl]-3(S),7(R)-[dicarbomethoxy]oxazepine 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,7R)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-[1,2]oxazepane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl]-3(S),7(R)-[dicarbomethoxy]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d