甲基羟基({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙酸酯 | 150749-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基羟基({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Boc-Gly(OH)-OMe；Boc-α-hydroxyglycine methyl ester；a-hydroxy-N-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester；Methyl 2-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 150749-03-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: IMINORJNGUDNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基羟基({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 α-(tert-butyloxycarbonylamino)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differently Protected α-Aminoglycines and Their Peptide Derivatives

  摘要：

  受相容保护的α-氨基甘氨酸及其含有该成分的二肽和三肽，是经由相应的α-羟基甘氨酸制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25592
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 乙醛酸水合物 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到甲基羟基({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of compounds that inhibit replication of human immunodeficiency virus

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该化合物类别可以抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了识别这些化合物的方法。具体而言，发现酶制备的α-羟基甘氨酰胺和合成制备的α-羟基甘氨酰胺可以抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括识别抑制HIV的修饰甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成修饰甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。

  公开号：

  US20050096319A1

文献信息

• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。
• Synthesis of a Naturally Occurring Diene-Containing Amino Acid and Its Glutamyl Dipeptide viaN-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Martin Berkheij、Jan Dijkink、Olivier R. P. David、Theo Sonke、Denis R. IJzendoorn、Richard H. Blaauw、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701016

  日期：2008.2

  The syntheses of the naturally occurring unusual unsaturated amino acid (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic acid and the corresponding gamma-glutamyl dipeptide are described. Key steps are an N-acyliminium ion addition using allenyhnethylsilane as nucleophile and an enzymatic resolution mediated by the L-aminopeptidase from Pseudomonas putida.

  描述了天然存在的罕见不饱和氨基酸 (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic 酸和相应的 γ-谷氨酰二肽的合成。关键步骤是使用丙二烯基乙基硅烷作为亲核试剂的 N-acyliminium 离子加成和由来自恶臭假单胞菌的 L-氨基肽酶介导的酶促拆分。
• 一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除 草组合物和应用
  申请人：青岛清原化合物有限公司

  公开号：CN109438333B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用。所述吡啶氧基羧酸酯衍生物如式Ⅰ所示，其中，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的烷基或环烷基；C代表氢、卤素、烷基、卤代烷基；Q代表卤素，氰基，氰基烷基，羟基烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的烷基、烯基等；M代表‑烷基‑R、‑卤代烷基‑R、X代表硝基或NR1R2。所述化合物的除草活性优异，且具有更高的作物安全性，尤其是对于水稻、大豆等关键农作物建立了良好的选择性。
• PYRIDYLOXY CARBOXYLATE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, HERBICIDAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd.

  公开号：US20220053763A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The invention relates to the field of pesticide technology, and in particular a type of pyridyloxy carboxylate derivative, preparation method, herbicidal composition and application thereof. The pyridyloxy carboxylate derivative is represented by formula I, wherein, A, B each independently represent halogen, or alkyl or cycloalkyl with or without halogen; C represents hydrogen, halogen, alkyl or haloalkyl; Q represents halogen, cyano, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, amino, nitro, formyl, alkyl or alkenyl with or without halogen or the like; M represents -alkyl-R, -haloalkyl-R or X represents nitro or NR 1 R 2 . The compound has excellent herbicidal activity and higher crop safety, especially good selectivity for key crops such as rice and soybean.

  本发明涉及杀虫剂技术领域，具体涉及一种吡啶氧羧酸酯衍生物、制备方法、除草剂组合物及其应用。所述吡啶氧羧酸酯衍生物由式I表示，其中A、B各自独立地表示卤素、或带或不带卤素的烷基或环烷基；C表示氢、卤素、烷基或卤代烷基；Q表示卤素、氰基、氰代烷基、羟基烷基、氨基、硝基、甲酰基、带或不带卤素的烷基或烯基等；M表示-烷基-R、-卤代烷基-R或X表示硝基或NR1R2。该化合物具有优异的除草活性和更高的作物安全性，特别是对关键作物如水稻和大豆具有良好的选择性。
• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。