(3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 172371-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 172371-16-3；120006-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅Si
• 分子量: 481.624
• InChiKey: RLVILAHBUFWZBI-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(3aS,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从维生素C对映体合成D-甘露聚糖-δ-内酰胺

  摘要：

  描述了由维生素C合成糖苷酶抑制剂D-甘露糖-δ-内酰胺的八步法。

  DOI：

  10.1039/c39880001221
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 叠氮化四丁基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  从维生素C对映体合成D-甘露聚糖-δ-内酰胺

  摘要：

  描述了由维生素C合成糖苷酶抑制剂D-甘露糖-δ-内酰胺的八步法。

  DOI：

  10.1039/c39880001221

文献信息

• SHING, TONY K. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 18, C. 1221
  作者：SHING, TONY K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of<scp>D</scp>-mannono-δ-lactam from vitamin C
  作者：Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39880001221

  日期：——

  An eight-step synthesis of the glycosidase inhibitor D-mannono-δ-lactam from vitamin C is described.

  描述了由维生素C合成糖苷酶抑制剂D-甘露糖-δ-内酰胺的八步法。