(4E,8E,12E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-15-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-5,9,13-trimethyl-pentadeca-4,8,12-trien-1-one | 196937-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-15-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-5,9,13-trimethyl-pentadeca-4,8,12-trien-1-one
• 英文别名: (4E,8E,12E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-15-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-5,9,13-trimethylpentadeca-4,8,12-trien-1-one
• CAS: 196937-96-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si
• 分子量: 446.789
• InChiKey: RJIXFXIWSFGEEK-ROJFZLLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-15-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-5,9,13-trimethyl-pentadeca-4,8,12-trien-1-one 、 1-(3-Benzenesulfonyl-propyl)-3-methyl-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到tert-Butyl-{(4E,8E,12E)-15-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-5,9,13-trimethyl-1-[3-m-tolyl-prop-(E)-ylidene]-pentadeca-4,8,12-trienyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  沉积来源的手性六环和四环聚戊二烯酸酯的异常简单对映体合成。

  摘要：

  砜和酰基硅烷片段之间的偶联（见下文）构成了从始新世梅塞尔页岩（德国）分离出的两个手性六环烃的异常短的总合成中的第一步。像第一步一样，后续步骤也采用了强大的合成策略：特殊构建的手性多重不饱和环氧乙烷的多环化。TBS = tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1126::aid-anie1126>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-13-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3,7,11-trimethyl-trideca-2,6,10-trien-1-ol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4E,8E,12E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-15-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-5,9,13-trimethyl-pentadeca-4,8,12-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Enantioselective Synthesis of the Biologically Active Tetracyclic Marine Sesterterpene Scalarenedial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972690l

文献信息

• Exceptionally Simple Enantioselective Syntheses of Chiral Hexa- and Tetracyclic Polyprenoids of Sedimentary Origin
  作者：Elias J. Corey、Guanglin Luo、Linus Shouzhong Lin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1126::aid-anie1126>3.0.co;2-0

  日期：1998.5.4

  Coupling between a sulfone and an acylsilane fragment (see below) constitutes the first step in the exceptionally short total syntheses of two chiral hexacyclic hydrocarbons isolated from Eocene Messel shale (Germany). Like the first step, subsequent steps also employ a powerful synthetic tactic: polycyclization of a specially constructed chiral, multiply unsaturated oxirane. TBS=tBuMe2 Si.

  砜和酰基硅烷片段之间的偶联（见下文）构成了从始新世梅塞尔页岩（德国）分离出的两个手性六环烃的异常短的总合成中的第一步。像第一步一样，后续步骤也采用了强大的合成策略：特殊构建的手性多重不饱和环氧乙烷的多环化。TBS = tBuMe 2 Si。
• A Simple Enantioselective Synthesis of the Biologically Active Tetracyclic Marine Sesterterpene Scalarenedial
  作者：E. J. Corey、Guanglin Luo、Linus Shouzhong Lin

  DOI：10.1021/ja972690l

  日期：1997.10.1