7,9-Dimethyl-7-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one | 250585-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,9-Dimethyl-7-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 7,9-Dimethyl-7-(trifluoromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 250585-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃
• 分子量: 252.234
• InChiKey: IFEAVNHVPKJIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Dimethyl-7-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-5-((8R,9R)-8-Hydroxy-7,9-dimethyl-9-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  （±）-8'-三氟甲基脱落酸的全合成

  摘要：

  虽然已知8'-三氟甲基ABA（2a）是在ABA样活性测定中测试的最活性和最稳定的类似物之一，但对其生物学特性的全面评估受到化合物可用性的限制。当前的合成，包括制备以前未知的关键中间体2-甲基-2-三氟甲基-1,4-环己烷二酮-单乙烯缩酮（18），已经完成了14个步骤，收率为3％。关键的氟化缩酮中间体18分六个步骤制备，产率为20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01206-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-dioxaspiro<4,5>dec-7-en-8-yl)morpholine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硼 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7,9-Dimethyl-7-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-8'-三氟甲基脱落酸的全合成

  摘要：

  虽然已知8'-三氟甲基ABA（2a）是在ABA样活性测定中测试的最活性和最稳定的类似物之一，但对其生物学特性的全面评估受到化合物可用性的限制。当前的合成，包括制备以前未知的关键中间体2-甲基-2-三氟甲基-1,4-环己烷二酮-单乙烯缩酮（18），已经完成了14个步骤，收率为3％。关键的氟化缩酮中间体18分六个步骤制备，产率为20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01206-x

文献信息

• Total synthesis of (±)-8′-trifluoromethyl abscisic acid
  作者：Terry W. Balko、Stephen C. Fields、Jeffery D. Webster

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01206-x

  日期：1999.8

  While 8′-trifluoromethyl ABA (2a) was known to be one of the most active and stable analogs tested in assays for ABA-like activity, a thorough evaluation of its biological properties was limited by compound availability. The current synthesis, which includes the preparation of a previously unknown key intermediate 2-methyl-2-trifluoromethyl-1,4-cyclohexanedione-mono ethylene ketal (18), has been accomplished

  虽然已知8'-三氟甲基ABA（2a）是在ABA样活性测定中测试的最活性和最稳定的类似物之一，但对其生物学特性的全面评估受到化合物可用性的限制。当前的合成，包括制备以前未知的关键中间体2-甲基-2-三氟甲基-1,4-环己烷二酮-单乙烯缩酮（18），已经完成了14个步骤，收率为3％。关键的氟化缩酮中间体18分六个步骤制备，产率为20％。