(E)-3-((2R,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 247144-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((2R,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 247144-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: TWSAGJBTZJAXOS-HPBHCXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭物将苄胺加到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯中：三羟基吡咯烷生物碱作为潜在糖苷酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  的1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-1-甲短和有效的合成木糖-hexitol 2A和1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-D-阿糖-hexitol 2b中报道使用关键步骤是将原位生成的苄胺分子内共轭加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯4上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-((2R,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭物将苄胺加到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯中：三羟基吡咯烷生物碱作为潜在糖苷酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  的1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-1-甲短和有效的合成木糖-hexitol 2A和1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-D-阿糖-hexitol 2b中报道使用关键步骤是将原位生成的苄胺分子内共轭加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯4上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.053

文献信息

• The intramolecular conjugate addition of benzylamine to a d-glucose derived α,β-unsaturated ester: an efficient synthesis of trihydroxylated pyrrolidine alkaloids as potential glycosidase inhibitors
  作者：Vinod D. Chaudhari、K.S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.053

  日期：2004.11

  A short and efficient synthesis of 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-l-xylo-hexitol 2a and 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-d-arabino-hexitol 2b is reported using the intramolecular conjugate addition of in situ generated benzylamine to the α,β-unsaturated ester 4, derived from d-glucose, as the key step.

  的1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-1-甲短和有效的合成木糖-hexitol 2A和1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-D-阿糖-hexitol 2b中报道使用关键步骤是将原位生成的苄胺分子内共轭加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯4上。