((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 800407-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 800407-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: OCGHSEHBJBRBNL-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-((2R,3R,4R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxypyrrolidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成（-）-lentiginosine，其8a-顶基和二羟基吡咯烷核生物碱

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭物将苄胺加到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯中：三羟基吡咯烷生物碱作为潜在糖苷酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  的1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-1-甲短和有效的合成木糖-hexitol 2A和1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-D-阿糖-hexitol 2b中报道使用关键步骤是将原位生成的苄胺分子内共轭加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯4上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.053

文献信息

• Synthesis of (−)-lentiginosine, its 8a-epimer and dihydroxylated pyrrolizidine alkaloid from d-glucose
  作者：Vinod D. Chaudhari、K.S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.074

  日期：2006.5

  intramolecular conjugate addition reaction leading to the formation of dihydroxypyrrolidine-ester 6a and monohydroxypyrrolidine-γ-lactone 6b. Intermediates 6a and 6b were efficiently converted to (−)-lentiginosine 3a, its 8a-epimer 3b, and pyrrolizidine azasugar 4 in good overall yield.

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。
• The intramolecular conjugate addition of benzylamine to a d-glucose derived α,β-unsaturated ester: an efficient synthesis of trihydroxylated pyrrolidine alkaloids as potential glycosidase inhibitors
  作者：Vinod D. Chaudhari、K.S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.053

  日期：2004.11

  A short and efficient synthesis of 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-l-xylo-hexitol 2a and 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-d-arabino-hexitol 2b is reported using the intramolecular conjugate addition of in situ generated benzylamine to the α,β-unsaturated ester 4, derived from d-glucose, as the key step.

  的1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-1-甲短和有效的合成木糖-hexitol 2A和1,4,5-三脱氧-1,4-亚氨基-D-阿糖-hexitol 2b中报道使用关键步骤是将原位生成的苄胺分子内共轭加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯4上。