methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate | 294869-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate
• 英文别名: 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-7-azido-D-altro-heptonic acid methyl ester；methyl 2-((3aS,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetate；methyl 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 294869-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: IZIDGUXJJBSKGK-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate 在 palladium on activated charcoal 亚碘酰苯 、 TEA 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl 3,7-anhydro-2,7-dideoxy-7-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-3-ulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中N自由基促进的分子内氢提取反应。手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系的合成。

  摘要：

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，

  DOI：

  10.1021/jo026314h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以80.5%的产率得到methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中N自由基促进的分子内氢提取反应。手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系的合成。

  摘要：

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，

  DOI：

  10.1021/jo026314h

文献信息

• Carbohydrate-based peptidomimetics targeting neuropilin-1: Synthesis, molecular docking study and in vitro biological activities
  作者：Mylène Richard、Alicia Chateau、Christian Jelsch、Claude Didierjean、Xavier Manival、Christophe Charron、Bernard Maigret、Muriel Barberi-Heyob、Yves Chapleur、Cédric Boura、Nadia Pellegrini-Moïse

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.052

  日期：2016.11

  endothelial cells and is involved in the angiogenesis process. Taking advantage of functionalities and stereodiversities of sugar derivatives, the design and the synthesis of carbohydrate based peptidomimetics are here described. One of these compounds (56) demonstrated inhibition of VEGF-A165 binding to NRP-1 (IC50 = 39 μM) and specificity for NRP-1 over VEGF-R2. Biological evaluations were performed

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。
• [EN] NOVEL HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DU HAMAMÉLITANNIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2018065387A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcus aureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及金缕梅鞣质类似物、包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，在人类或动物身上。