1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one | 74334-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-one
• CAS: 74334-84-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RBOMKKQTFJZZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 6-氟色烷-4-胺
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化合成对映体纯的3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  在（R）或（S）-α-甲基苄胺的存在下，四丁基铵三乙酰氧基硼氢化物对外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化反应允许通过部分动态立体控制以高对映体纯度接近3-氨基-1,2-二醇解析度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01856-5

文献信息

• Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jay S. Tung

  DOI：10.1021/jo00023a017

  日期：1991.11

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.
• Synthesis of enantiomerically pure 3-amino-1,2-diols by reductive amination of racemic 2,3-dialkoxyketones
  作者：Pierre Hutin、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01856-5

  日期：1998.11

  The reductive amination of racemic 2,3-dialkoxyketones by tetrabutylammonium triacetoxyborohydride in the presence of (R) or (S)-α-methylbenzylamine allows the stereocontrolled access to 3-amino-1,2-diols in high enantiomerical purity via a partial dynamic resolution.

  在（R）或（S）-α-甲基苄胺的存在下，四丁基铵三乙酰氧基硼氢化物对外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化反应允许通过部分动态立体控制以高对映体纯度接近3-氨基-1,2-二醇解析度。