methyl (E,5S,6S,8R)-6-hydroxy-5-methyl-8-phenylmethoxynon-3-enoate | 187862-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5S,6S,8R)-6-hydroxy-5-methyl-8-phenylmethoxynon-3-enoate
• CAS: 187862-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: LTUJXJVZOVUUML-UILSQRGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S,6S,8R)-6-hydroxy-5-methyl-8-phenylmethoxynon-3-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 甲基三苯氧基碘磷 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-[(E)-[(2R,4S,5S,10S,11R,12S,15R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,11-dimethyl-2,12-bis(phenylmethoxy)heptadecan-8-ylidene]amino]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在合成中的应用：Rutamycin B的C1934C34螺酮体片段的不对称合成

  摘要：

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苄氧基丁醛 、 4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 在 四氯化钛 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到methyl (E,5S,6S,8R)-6-hydroxy-5-methyl-8-phenylmethoxynon-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在合成中的应用：Rutamycin B的C1934C34螺酮体片段的不对称合成

  摘要：

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00096-8

文献信息

• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• Application of chiral (E)-crotylsilanes in synthesis: The asymmetric synthesis of the C19C34 spiroketal fragment of rutamycin B
  作者：Nareshkumar F. Jain、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00096-8

  日期：1997.2

  The asymmetric synthesis of the spiroketal fragment of rutamycin B is reported employing allylsilane bond construction methodology for the introduction of five of the eight stereogenic centers. In this paper, the construction of the C19C28 and C29C34 fragments as well as their coupling through an alkylation reaction of a lithiated N,N-dimethylhydrazone are described.

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。