2,3-Dimethoxy-1-phenylmethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine | 250253-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-1-phenylmethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 250253-63-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: XNVZCSRCSFDXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-1-phenylmethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-hydroxynitidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxy-1-phenylmethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• A new synthetic approach to 7-hydroxynitidine
  作者：Prasanna Ramani、Gabriele Fontana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.108

  日期：2008.9

  Benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized from readily available 2-benzyloxy-6-bromo-3,4-dimethoxybenzaldehyde 5 and napthylamine 6 using reductive amination followed by radical cyclization in eight steps. This method is highly efficient and better Way to synthesize fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.