(2R,5R)-5-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 183882-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2R,5R)-5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 183882-59-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: KMSRJMVNUNMETQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,4R)-3-Oxo-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸的席夫碱合成对映体纯的（2R，5S）-和（2R，5R）-5-羟基哌酸

  摘要：

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00332-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((1S,2S,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylidene)amino)acetate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.83h， 生成 (2R,5R)-5-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸的席夫碱合成对映体纯的（2R，5S）-和（2R，5R）-5-羟基哌酸

  摘要：

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00332-1

文献信息

• OPTICALLY-ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2657234B1

  公开（公告）日：2017-01-11
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5S)- and (2R, 5R)-5-hydroxypipecolic acid from glycinate Schiff bases
  作者：Sylvie Hoarau、Jean Luc Fauchère、Louis Pappalardo、Marie Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00332-1

  日期：1996.9

  An asymmetric synthesis of cis- and trans- 5-hydroxy-(D)-pipecolic acid, starting from glycinate Schiff bases is described. The approach involves the stereoselective alkylation to generate an unsaturated side chain which on cyclisation leads to the desired trans- or cis- 5-hydroxy-(D)-pipecolic acid.

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。