(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid tert-butyl ester | 183882-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-6-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 183882-57-7
• 化学式: C₂₄H₄₀BrNO₅Si
• 分子量: 530.575
• InChiKey: ZJGJHGVVDSLXLB-GFOWMXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,5R)-5-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸的席夫碱合成对映体纯的（2R，5S）-和（2R，5R）-5-羟基哌酸

  摘要：

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00332-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((1S,2S,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylidene)amino)acetate 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 159.83h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸的席夫碱合成对映体纯的（2R，5S）-和（2R，5R）-5-羟基哌酸

  摘要：

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00332-1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5S)- and (2R, 5R)-5-hydroxypipecolic acid from glycinate Schiff bases
  作者：Sylvie Hoarau、Jean Luc Fauchère、Louis Pappalardo、Marie Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00332-1

  日期：1996.9

  An asymmetric synthesis of cis- and trans- 5-hydroxy-(D)-pipecolic acid, starting from glycinate Schiff bases is described. The approach involves the stereoselective alkylation to generate an unsaturated side chain which on cyclisation leads to the desired trans- or cis- 5-hydroxy-(D)-pipecolic acid.

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。