ethyl 2-[(1S,2R,3S,7S,8R)-3-hydroxy-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate | 214678-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2R,3S,7S,8R)-3-hydroxy-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate
• CAS: 214678-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: COMSMSRXOYISMZ-HFTJKPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R,3S,7S,8R)-3-hydroxy-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-[(1S,2R,3S,7S,8R)-3-hydroxy-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851

文献信息

• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。