2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-5,8-dioxo-oxocan-2-ylmethyl ester | 143660-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-5,8-dioxo-oxocan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R)-5,8-dioxooxocan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143660-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: JNEJNGCWMWPBGS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-5,8-dioxo-oxocan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (+)-laurencin
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂素的全合成

  摘要：

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74256-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-5,8-dioxo-oxocan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂素的全合成

  摘要：

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74256-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-laurencin
  作者：Kazunori Tsushima、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74256-0

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (+)-laurencin (1), which is the most representative marine natural product isolated from red algae, is described via intermediates 2–18. Key steps in the synthesis include a facile oxidative preparation of 2, an effective conversion of 9a to 11, and a SmI2-catalyzed elongation reaction of 15, providing 16a.

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。