(S)-3,3'-dinitro-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol | 195206-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,3'-dinitro-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 195206-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: RMOLVORQBHHVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-3,3'-dinitro-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性硝基联萘酚及其衍生物的合成 方法

  摘要：

  本发明涉及一种新型手性硝基联萘酚及其衍生物的合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以手性联萘酚为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以四氢呋喃作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得手性硝基联萘酚。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明在手性硝基联萘酚合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基联萘酚提供了一条新的思路。

  公开号：

  CN108658774B

文献信息

• 一种新型手性硝基联萘酚及其衍生物的合成 方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108658774B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明涉及一种新型手性硝基联萘酚及其衍生物的合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以手性联萘酚为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以四氢呋喃作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得手性硝基联萘酚。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明在手性硝基联萘酚合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基联萘酚提供了一条新的思路。
• An enantioselective Brønsted acid catalyzed enamine Mannich reaction
  作者：A. Louise Tillman、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b616143j

  日期：——

  An enantioselective Bronsted acid catalyzed Mannich reaction between acetophenone derived enamines and N-Boc imines has been developed. Simple diol (S)-H(8)-BINOL has been identified as the optimal catalyst, to afford versatile beta-amino aryl ketones in good yield and enantiomeric excess.

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。
• 3,3′-dinitro-octahydrobinaphthol: A new chiral ligand for metal-catalyzed enantioselective reactions
  作者：Manfred T Reetz、Claudia Merk、Guido Naberfeld、Joachim Rudolph、Nils Griebenow、Richard Goddard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01149-0

  日期：1997.7

  Starting from R-configurated binaphthol the R-form of the title compound was readily prepared in two steps and characterized by X-ray structural analysis. It was used as the chiral ligand in the Ti-catalyzed asymmetric oxidation of methyl-p-tolysulfide, the S-enantiomeric form of the sulfoxide being formed preferentially (ee = 86%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.