1-Methylmercaptomethylen)-4-tert-butylcyclohexan | 67173-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methylmercaptomethylen)-4-tert-butylcyclohexan
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(methylsulfanylmethylidene)cyclohexane
• CAS: 67173-80-2
• 化学式: C₁₂H₂₂S
• 分子量: 198.373
• InChiKey: MAUBBCNYZNXNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butyl-1-[(diphenyl-phosphinoyl)-methylsulfanyl-methyl]-cyclohexanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-Methylmercaptomethylen)-4-tert-butylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基硫化物的合成：三氟化硼在促进霍纳-维蒂希型反应中的作用

  摘要：

  甲硫基二苯基氧化膦碳负离子1a在两步过程中与酮反应，第一步是可逆的。甲基乙烯基硫醚仅在快速消除步骤时形成。当第二步以缓慢的速度发生时。该序列需要使用三氟化硼醚化物来完成。通过与各种酮反应可制得新的甲基乙烯基硫化物，其中包括可胶结的大体积化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01829-8

文献信息

• Zur umsetzung von trimethylsilyl-methylen-dimethylsulfuran mit carbonylverbindungen
  作者：Clemens Fleischmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93586-0

  日期：1978.1

  The first step in the reaction of trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane 1 (prepared from (CH3)3SiCH2S̄(CH3)2Ī with 1 equivalent (CH3)3COK) with carbonyl compounds (R1)(R2)CHCOCH2R32 leads Peterson-like way to the non-isolable vinylsulfoniumdimethylsilanolate-intermediate B or its recombined product A. Depending on the reaction conditions and the nature of the substituents R1, R2 and R3 there exist

  在trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane的反应的第一个步骤1（由（CH 3）3 SICH 2 S（CH 3）2我与1当量（CH 3）3 COK）与羰基化合物（R 1）（R 2）CHCOCH 2 - [R 3根2引线彼得森状方式向非可分离vinylsulfoniumdimethylsilanolate中间乙或以其重组产物甲。取决于反应条件和取代基R 1，R 2和R 3的性质存在五种不同的途径的最终产物3 - 7。通常可以发现消除三甲基硅烷基苯胺，然后进行烯丙基取代的亚甲基-硫烷-2,3,3-三烷基-5-硫杂-1-烯3的中间体的2,3-σ重排。[CH 3 SCH 2 C（R 1）（R 2）C（CH 2 R 3）= CH 2 ]。有时通过两个当量的（CH 3）3 COK抑制这种3的形成。在这种情况下，假定的前体B脱甲基产生E，Z-乙烯基硫化物4 [CH
• Synthesis of methyl vinyl sulfides: The role of boron trifluoride in promoting a Horner-Wittig type reaction
  作者：Elie Stéphan、Adina Olaru、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01829-8

  日期：1999.12

  reacted with ketones in a two step process, the first stage being reversible. Methyl vinyl sulfides are formed only when the elimination step was rapid. When the second step occurred at a slow rate. the sequence required the use of boron trifluoride etherate for completion. New methyl vinyl sulfides were prepared by reaction with various ketones, including enolisable and bulky compounds.

  甲硫基二苯基氧化膦碳负离子1a在两步过程中与酮反应，第一步是可逆的。甲基乙烯基硫醚仅在快速消除步骤时形成。当第二步以缓慢的速度发生时。该序列需要使用三氟化硼醚化物来完成。通过与各种酮反应可制得新的甲基乙烯基硫化物，其中包括可胶结的大体积化合物。