1,4,5,6,7,10,11,12-octamethyl[1,2,3-cd]fluoranthene | 194606-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,6,7,10,11,12-octamethyl[1,2,3-cd]fluoranthene
• 英文别名: 3,6,9,10,13,16,19,20-Octamethylhexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 194606-38-7
• 化学式: C₃₀H₂₈
• 分子量: 388.552
• InChiKey: FVOHEKZCSNRYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,10,11,12-octamethyl[1,2,3-cd]fluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到5,6,11,12-tetrakis(bromomethyl)-1,4,7,10-tetrakis(dibromomethyl)[1,2,3-cd]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Buckybowls 的非热解合成：Corannulene、Cyclopentacorannulene 和 Semibuckminsterfullerene

  摘要：

  Corannulene (1)、cyclopentacorannulene (2) 和 C30H12 semibuckminsterfullerene (3) 已通过非热解方法制备，采用溴甲基/二溴甲基和/或二溴甲基/二溴甲基与低价钛或钒偶联。四（二溴甲基）荧蒽 (8) 与氯化钒 (III) 和氢化铝锂的还原偶联以 70-75% 的产率提供芴烯。类似地，六（二溴甲基）荧蒽（13）以 20-30% 的产率生成环戊二烯，十二溴（八甲基）茚并荧蒽（6）以 20% 的产率生成半巴克明斯特富勒烯（3）。

  DOI：

  10.1021/ja991169j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 6,15-dihydroxy-3,5,8,9,12,14,17,18-octamethylhexacyclo[8.8.2.02,6.07,19.011,15.016,20]icosa-1(19),2,7,9,11,16(20),17-heptaene-4,13-dione 在 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,4,5,6,7,10,11,12-octamethyl[1,2,3-cd]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  “富勒烯片段：” 1,4,5,6,7,10,11,12-八甲基茚并[1,2,3- cd ]荧蒽的合成及晶体结构测定

  摘要：

  由2,3,6,7-四甲基萘分八步合成标题为C 30 H 28的碳氢化合物，它是合成巴克杯和碳笼的潜在前体。X射线晶体结构测定表明，由于所连接的甲基的空间位阻，其分子骨架发生了明显的变形。根据半经验AM1计算，还预测存在于固态的扭曲构象在气相中是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01135-0

文献信息

• The First Non-Pyrolytic Synthesis of a Semibuckminsterfullerene
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja9828760

  日期：1998.12.1
• “Fullerene fragments:” Synthesis and crystal structure determination of 1,4,5,6,7,10,11,12-octamethylindeno[1,2,3-cd]fluoranthene
  作者：Andrzej Sygula、Frank R. Fronczek、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01135-0

  日期：1997.7

  The title C30H28 hydrocarbon, a potential precursor for the synthesis of buckybowls and carbon cages, is synthesized from 2,3,6,7-tetramethylnaphthalene in eight steps. X-ray crystal structure determination shows a significant distortion of its molecular framework due to steric hindrance of the attached methyl groups. The twisted conformation, present in the solid state, is also predicted to be preferred

  由2,3,6,7-四甲基萘分八步合成标题为C 30 H 28的碳氢化合物，它是合成巴克杯和碳笼的潜在前体。X射线晶体结构测定表明，由于所连接的甲基的空间位阻，其分子骨架发生了明显的变形。根据半经验AM1计算，还预测存在于固态的扭曲构象在气相中是优选的。
• Non-Pyrolytic Syntheses of Buckybowls:  Corannulene, Cyclopentacorannulene, and a Semibuckminsterfullerene
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja991169j

  日期：1999.9.1

  Corannulene (1), cyclopentacorannulene (2), and a C30H12 semibuckminsterfullerene (3) have been prepared by non-pyrolytic methods employing bromomethyl/dibromomethyl and/or dibromomethyl/dibromomethyl coupling with low-valent titanium or vanadium. Reductive coupling of tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene (8) with vanadium(III) chloride and lithium aluminum hydride affords corannulene in 70−75% yield

  Corannulene (1)、cyclopentacorannulene (2) 和 C30H12 semibuckminsterfullerene (3) 已通过非热解方法制备，采用溴甲基/二溴甲基和/或二溴甲基/二溴甲基与低价钛或钒偶联。四（二溴甲基）荧蒽 (8) 与氯化钒 (III) 和氢化铝锂的还原偶联以 70-75% 的产率提供芴烯。类似地，六（二溴甲基）荧蒽（13）以 20-30% 的产率生成环戊二烯，十二溴（八甲基）茚并荧蒽（6）以 20% 的产率生成半巴克明斯特富勒烯（3）。