Pentanedioic acid, 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-3-oxo-, 1,5-dimethyl ester | 207398-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pentanedioic acid, 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-3-oxo-, 1,5-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-oxopentanedioate
• CAS: 207398-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: RWWYQXKQXOPTFH-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pivaloyloxy-2-butynal 、 Pentanedioic acid, 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-3-oxo-, 1,5-dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-formyl-2,4-dihydroxy-6-((pivaloyloxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  麦考酚酸的全合成

  摘要：

  描述了以迈克尔加成-狄克曼环化为关键步骤，由2-香叶基-二甲基-1,3-丙酮二羧酸酯2和4-新戊酰氧基-2-丁炔醛完全收敛合成霉酚酸1的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 香叶基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到Pentanedioic acid, 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-3-oxo-, 1,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  描述了天然化合物霉酚酸1的收敛的全合成。构建六取代芳族核的合成策略是基于环环化序列，其中包括迈克尔加成反应和分子内狄克曼缩合原位反应为关键步骤。取代基的随后转化提供了目标麦考酚酸1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00102-9

文献信息

• Tetrahedron 2003, 59, 1989-1994
  作者：

  DOI：——

  日期：——