(1R,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 176659-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4S,7R,8R)-1-methyl-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 176659-67-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: GSYPHWPAPWLLJQ-VWBWNGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (1R,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-2-vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 、 (1R,2S,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-2-vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.33h， 生成 (1R,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869

文献信息

• Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols
  作者：Martin G. Banwell、Joseph R. Dupuche

  DOI：10.1039/cc9960000869

  日期：——

  The microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 is converted, via reaction sequences involving Diels–Alder cycloaddition and anionic oxy-Cope rearrangement steps, into the enantiopure cis-decalins 15 and 26; using simple modification of this chemistry the pseudo-enantiomer 22 of decalin 15 is also prepared from diol 3.

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。