(S)-3-((3R,5S)-5-Benzyl-3-ethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-propionic acid | 220502-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((3R,5S)-5-Benzyl-3-ethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(3R,5S)-5-benzyl-3-ethyl-2-oxooxolan-3-yl]-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 220502-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: FRICWFQZWJMSKN-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3R,5S)-5-Benzyl-3-ethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-propionic acid 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6S,6aS,8aR,8bS)-6a-Ethyl-6-methoxy-8a-phenyl-octahydro-cyclopenta[hi]indolizine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexa-2,5-dienone 在 palladium on activated charcoal 间戊二烯 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-((3R,5S)-5-Benzyl-3-ethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02510-6

  日期：1999.1

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.