(4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 205240-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,5R)-5-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-4-enyl]oxolan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 205240-08-0
• 化学式: C₅₂H₈₈O₅Si₂
• 分子量: 849.439
• InChiKey: MKKFAYOHJNVLLD-NDSBLDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol 在 咪唑 、 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d