(4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 205240-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,5R)-5-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-4-enyl]oxolan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 205240-08-0
• 化学式: C₅₂H₈₈O₅Si₂
• 分子量: 849.439
• InChiKey: MKKFAYOHJNVLLD-NDSBLDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol 在 咪唑 、 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R)-4-((E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d

文献信息

• Total Synthesis of Goniocin and Cyclogoniodenin T. Unique Biosynthetic Implications
  作者：Santosh C. Sinha、Anjana Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja973696d

  日期：1998.4.1

  The growing interest in Annonaceous acetogenins1,2 arises from their antimalarial, immunosuppressive, pesticidal, and antifeedant activities and particularly from their remarkable antitumor activity.3 Goniocin, which has been recently isolated from Goniothalamus giganteus,4 represents the first, and so far the only, example of a new subgroup of the Annonaceous acetogenins which possesses three adjacent

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4