Carbonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 270087-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Carbonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 270087-95-1
• 化学式: C₃₃H₃₂Cl₃NO₈S
• 分子量: 709.044
• InChiKey: RQDSYETZMIIDGC-VHNXJUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-alloxycarbonylpentoxybenzyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-O-levulinoyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于在聚合物载体上合成寡糖的一组新的正交保护基

  摘要：

  羟基保护基，乙酰丙酰基（Lev）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc），以及氨基保护基2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc），提供了一组理想的正交保护基，可与寡糖合成相容使用对-烷氧基苄基型接头在甲基聚乙二醇（MPEG）支持物上进行修饰。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00569-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到Carbonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于在聚合物载体上合成寡糖的一组新的正交保护基

  摘要：

  羟基保护基，乙酰丙酰基（Lev）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc），以及氨基保护基2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc），提供了一组理想的正交保护基，可与寡糖合成相容使用对-烷氧基苄基型接头在甲基聚乙二醇（MPEG）支持物上进行修饰。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00569-8

文献信息

• A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support
  作者：Tong Zhu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00569-8

  日期：2000.1

  The hydroxyl-protecting groups, levulinoyl (Lev) and 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), and the amino-protecting group 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc), offer an ideal set of orthogonal-protecting groups which are compatible with oligosaccharide synthesis on a methylpolyethyleneglycol (MPEG) support using a p-alkyloxybenzyl-type linker.

  羟基保护基，乙酰丙酰基（Lev）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc），以及氨基保护基2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc），提供了一组理想的正交保护基，可与寡糖合成相容使用对-烷氧基苄基型接头在甲基聚乙二醇（MPEG）支持物上进行修饰。