(2R,3R,3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-3-but-3-enyl-3,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde | 144866-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-3-but-3-enyl-3,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
• CAS: 144866-92-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: QRTSTAHXENIAOI-CJPSHIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-((bromomercurio)methyl)-A,B-dinor-5β-cholestane-5-carbaldehyde 在 Me4N(1+)(1-) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-3-but-3-enyl-3,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  汞（II）选择性环环丙烷环的开环，以及钼与产物的金属转移。新型，立体电子控制的骨架重排和有机钼中间体的Grob型断裂

  摘要：

  通过环丙烷衍生物1的区域选择性开环而产生的有机单体2可以用Mo试剂进行金属转移，以最初生成配合物3和7。而3分发生反应进一步经由stereoelectronically控制级联重排，得到6，复杂7个恩惠一个格罗型碎裂导致9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61108-5

文献信息

• Regioselective opening of a cyclopropane ring by mercury(II) and transmetalation of the product with molybdenum. A novel, stereoelectronically controlled, skeletal rearrangement ans Grob-type fragmentation of organomolybdenum intermediates
  作者：Jirˇí Sˇrogl、Pavel Kocˇovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61108-5

  日期：1992.9

  Organomercurial 2, arising by a regioselective ring-opening of cyclopropane derivative 1, can be transmetalated with Mo-reagents to initially generate complexes 3 and 7. while 3 reacts further via a stereoelectronically controlled cascade rearrangement to afford 6, complex 7 favors a Grob-type fragmentation leading to 9.

  通过环丙烷衍生物1的区域选择性开环而产生的有机单体2可以用Mo试剂进行金属转移，以最初生成配合物3和7。而3分发生反应进一步经由stereoelectronically控制级联重排，得到6，复杂7个恩惠一个格罗型碎裂导致9。