(4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-ol | 70614-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-ol
• 英文别名: 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-6β-ol；(4bS,8aS,9R)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-9-ol
• CAS: 70614-91-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ARIYQSAVEQIZMN-SLYNCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-ol 在 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以91%的产率得到(4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-yl nitrite
  参考文献：
  名称：

  立体选择性部分合成（+）-硫代磷酸

  摘要：

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780404
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性部分合成（+）-硫代磷酸

  摘要：

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780404

文献信息

• Rearrangement of the Angular Methyl Group in Dehydroabietic Acid Derivatives.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yasutaka TANAKA、Hiromitsu TERAO、Yoshio TAKEDA、Makoto WADA

  DOI：10.1248/cpb.41.1960

  日期：——

  The rearrangement of the angular methyl group in dehydroabietic acid derivatives was examined. Treatment of 12-methoxy-5, 8, 11, 13-abietatetraene (25) with boron trifluoride etherate afforded 12-methoxy-5β-methyl-10-norabieta-1(10), 8, 11, 13-tetraene (26). On the other hand, 12-methoxy-7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (27) provided three naphthalene derivatives, 28, 29 and 30, on treatment with sulfuric acid in acetic anhydride. Methyl 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraen-18-oate (5) was reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride heptahydrate and the resulting alcohol (32) was further treated with p-toluensulfonic acid monohydrate to give methyl 5β-methyl-10-norabieta-1(10), 6, 8, 11, 13-pentaen-18-oate (33). On the other hand, under similar conditions, 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (11) and its 12-methoxy derivative (27) were transformed into the naphthalene derivatives, 35 and 37, respectively, via the corresponding alcohols, 34 and 36.

  研究了脱氢松香酸衍生物中角甲基的重排。用三氟化硼醚化物处理 12-甲氧基-5，8，11，13-阿松香四烯（25），可得到 12-甲氧基-5β-甲基-10-去甲松香-1(10)，8，11，13-四烯（26）。另一方面，12-甲氧基-7-氧代-5、8、11、13-阿比埃塔四烯（27）在乙酸酐中用硫酸处理后，可得到三种萘衍生物 28、29 和 30。在七水合氯化铈（III）存在下，用硼氢化钠还原 7-氧代-5，8，11，13-联四烯-18-酸甲酯（5），得到的醇（32）进一步用对甲苯磺酸一水合物处理，得到 5β-甲基-10-去甲联四烯-1(10)，6，8，11，13-戊烯-18-酸甲酯（33）。另一方面，在类似条件下，7-氧代-5，8，11，13-阿比特四烯（11）及其 12-甲氧基衍生物（27）通过相应的醇 34 和 36 分别转化为萘衍生物 35 和 37。
• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。