[(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-7-azido-6-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-triethylsilane | 169305-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-7-azido-6-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 169305-07-1
• 化学式: C₂₉H₄₈BrN₃O₇Si₂
• 分子量: 686.791
• InChiKey: KWUFVRFVQBIMEZ-XECKKFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-7-azido-6-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-triethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 4-乙基-4-氧代吗啉-4-鎓 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-7-azido-6-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Barry M. Trost、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/ja00145a038

  日期：1995.10