(2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 499121-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 499121-72-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JYZQZFSQVCVTHQ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6aS)-5-Allyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w

文献信息

• A Practical Synthesis of the F-Ring of Halichondrin B via Ozonolytic Desymmetrization of a<i> C</i>₂-Symmetric Dihydroxycyclohexene
  作者：Lei Jiang、Joseph R. Martinelli、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo026302w

  日期：2003.2.1

  one-pot Criegee ozonolysis/acylation protocol to afford acetal-lactone 2. Installation of the allyl side chain on the convex face of the bicyclic system and subsequent reduction provided the desired tetrahydrofuran 4 with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulations led to the desired F-ring module 3 of halichondrin B.

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。