exo-2,6-dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one | 134833-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2,6-dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 134833-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PUENIZNCIKENIC-CDJYRKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,6-dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-albene
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna, Adusumilli; Nagaraju, Sankuratri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 657 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methyltetracyclo<6.2.1.0^2,4.0^2,7>undecan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到exo-2,6-dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u

文献信息

• Regio- and stereospecific construction of vicinal quaternary carbons: total synthesis of (±)-albene
  作者：A Srikrishna

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00592-u

  日期：1995.12

  A regiospecific and stereoselective total synthesis of the trisnorsesquiternene (±)-albene, via a prochiral precursor is described. The ortho ester Claisen rearrangement of the allyl alcohol, obtained in two regiospecific reactions from a Diels-Alder adduct, followed by hydrolysis of the resultant ester furnished an ene acid in a highly stereoselective manner. Anhydrous copper sulphate catalysed intramolecular

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。
• Srikrishna, Adusumilli; Nagaraju, Sankuratri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 657 - 658
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Nagaraju, Sankuratri

  DOI：——

  日期：——