(3aR,5R,6R,6aR)-5,6-bis(ethenyl)spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol | 180039-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5,6-bis(ethenyl)spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 180039-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BAJRRKYEOYJMIH-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5,6-bis(ethenyl)spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(3aR,5Z,10aS)-spiro[7,8,9,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]oxonine-2,1'-cyclohexane]-10-one
  参考文献：
  名称：

  Furanosides to functionalized 9-membered ethers: ring expansion via the oxy-Cope rearrangement

  摘要：

  oxy-Cope 重排用于将呋喃糖苷扩环为手性六氢氧嗪酮。

  DOI：

  10.1039/cc9960001359
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,5'S,6'R,6a'R)-6'-hydroxy-6'-vinyltetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5,6-bis(ethenyl)spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Furanosides to functionalized 9-membered ethers: ring expansion via the oxy-Cope rearrangement

  摘要：

  oxy-Cope 重排用于将呋喃糖苷扩环为手性六氢氧嗪酮。

  DOI：

  10.1039/cc9960001359

文献信息

• Furanosides to functionalized 9-membered ethers: ring expansion via the oxy-Cope rearrangement
  作者：A. V. R. L. Sudha、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/cc9960001359

  日期：——

  The oxy-Cope rearrangement is utilized for ring expansion of furanosides to chiral hexahydrooxoninones.

  oxy-Cope 重排用于将呋喃糖苷扩环为手性六氢氧嗪酮。