(2S,3R,4S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 256413-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol
• CAS: 256413-30-6
• 化学式: C₂₂H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 448.791
• InChiKey: WRBHJEVUZODUSX-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 di-tert-butyl-4-methylpyridine 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-yl]oxy-2-(iodomethyl)-4-methyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 3: Synthesis of the DE Fragment and Completion of the Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3345::aid-anie3345>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 3: Synthesis of the DE Fragment and Completion of the Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3345::aid-anie3345>3.0.co;2-9