(1R,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid | 160910-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-3-propan-2-ylidene-2,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 160910-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OBACLCJLSJAWBU-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (1R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetonitrile 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3

文献信息

• Total synthesis of (−)-Ambrox® from S-(+)-carvone (part 6)
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89625-3

  日期：1994.1

  Conjugate addition of cyanide and allyl nucleophiles to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone gave the substituted decalones 2 and 3 stereoselectively. Both decalones were transformed into (−)-Ambrox®via modification of the sidechain, methylation, conversion of the isopropenyl group and cyclization.

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。