((R)-1-Benzenesulfonyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-methanol | 159983-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Benzenesulfonyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-methanol, 2,5-dihydro-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-, (2R)-；[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 159983-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: PRZPNOOAJFLQBX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Benzenesulfonyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-methanol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3-吡咯啉：通往新型多羟基吡咯烷的途径

  摘要：

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88236-3
• 作为产物：
  描述：

  Vinyl-triphenyl-phosphonium 、 (S)-3-(N-(phenylsulfonyl)amino)-4-hydroxy-2-butanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到((R)-1-Benzenesulfonyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3-吡咯啉：通往新型多羟基吡咯烷的途径

  摘要：

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88236-3

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-pyrrolines: A route to novel polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88236-3

  日期：1994.9

  Enantiopure acetamido ketones are converted by an intramolecular Wittig reaction into enantiopure 3-pyrrolines; the product from (S)-serine provides access to novel polyhydroxylated pyrrolidines.

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。