(3R,5R,6R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-heptane-1,5-diol | 147438-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-heptane-1,5-diol
• 英文别名: (3R,5R,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)heptane-1,5-diol
• CAS: 147438-59-3
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 534.811
• InChiKey: FOWMZGVHFSSNDD-DMBDEWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-heptane-1,5-diol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 Celite 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R,6R)-6-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-3-Phenyl-allyl)-pentanedioic acid diethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 thexylborane 、 酮基保太松 、 水 、 双氧水 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (3R,5R,6R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5

文献信息

• The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77485-5

  日期：1993.2

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.